Dal 1968 svolge attività di avvocato civilista e penalista. Ha fatto parte della Commissione problemi dello stato del PSI. In gioventù fu dirigente dell'UGI (Associazione universitaria degli studenti laici).
Roberto Tomassini è stato dirigente milanese del PSI e membro del direttivo del club Turati. Ha collaborato con la rivista "Problemi del socialismo", con l'"Avanti" e con "Il Sempione".

Avvocato civilista e penalista.